Крепость в Чешме имеет давнюю и славную историю, которая уходит своими корнями в Средние века. На протяжении столетий территория, на которой она стоит, принадлежала Византии. Однако по мере ослабления некогда могущественной империи её соседи начали постепенно «откусывать» от неё кусок за куском.
В XIV в. полуостровом Чешме и соседним островом Хиос завладели вездесущие генуэзцы. Вскоре на материке их потеснили Османы, из-за чего Генуэзская республика была вынуждена построить мощную крепость, которая позволяла контролировать удобную гавань и торговлю между островом и «большой землёй».
Венецианцы дважды пытались вытеснить отсюда генуэзцев, атаковав Чешме в 1472 и 1501 гг., но оба раза их попытки не возымели успеха. То, что не получилось у Венецианской республики — получилось у Османов, которые забрали себе крепость в годы правления султана Баязида II без единого выстрела и в 1508 г. основательно перестроили и усилили её.
При этом купцы из Генуи оставались тут по крайней мере до 1566 г., когда Хиос был присоединён к Османской империи, причём также ненасильственным путём. С этого момента Чешме теряет своё значение в качестве торгового порта и основной поток товаров перенаправляется в Смиру (Измир).
В дальнейшем крепость Чешме сохраняла своё значение в основном как военно-морская база. В 1770 г. в Чесменской бухте и Хиоском проливе состоялась Чесменская битва — генеральное морское сражение между флотами Российской и Османской империи, в ходе которого последний был полностью уничтожен.
Сама крепость получила незначительные повреждения, однако не смогла оказать серьёзной поддержки турецким кораблям. Победа в этом сражении позволила российскому флоту установить блокаду пролива Дарданеллы. Граф Орлов, автор победы при Чешме, получил добавку Чесменский к своей фамилии.
Сейчас на территории крепости функционирует исторический музей, в котором важная часть экспозиции посвящена Чесменскому сражению и русско-турецким войнам в целом. Также там можно увидеть артефакты эпохи античности, которые были найдены археологами на полуострове Чешме.
В 2020 г. крепость была включена в Предварительный список объектов Всемирного наследия ЮНЕСКО.
